于是，吳彥祖參加了模特走秀，他那帥氣的外表和完美的身材引起了媒體的注意，很快地憑借模特身份登上了雜志封面；
4個月以后，導演楊凡看到了吳彥祖拍的廣告雜志，邀請他拍電影，就順其自然地踏入了演藝圈。
一次偶然，吳彥祖被成龍相中，成龍邀請他合作拍攝第一部電影《玻璃樽》，后來就簽約了成龍的經紀公司，那里眾星云集，好劇本拿到手軟。
那個時候，吳彥祖的知名度也在香港逐步打開，還獲得了 “金像獎最佳新演員”提名。
事業上升期，出演風月片，形象大受損2001年，吳彥祖的事業還處于上升期，這時，經紀公司私自替他接了一部風月片，吳彥祖與公司談合約時，公司對他稱已經審核過劇本，內容正常，不會讓吳彥祖的形象受損。
結果電影開拍后，畫風突變，制作方讓吳彥祖穿內褲出鏡，還刻意穿插大量床戲的橋段，顯然是一部風月片，吳彥祖這才發現被公司騙了。
但是公司已經與制片方簽約，還拿到了片酬，雖然他非常后悔，但沒法拒絕，當他只穿著內褲準備上陣時，內心非常窩火，想著“出道幾年，為什么會走到這一步？”
=隨后，他內心糾結地拍完了這部尺度頗大的香艷電影。
這部電影的拍攝，讓他十分生氣，吳彥祖在影片中大膽的情欲戲，雖然成功制造了不少話題，但是電影播出后，很多觀眾也無法接受，開始戴著“特殊”眼光看待他。
隨后，很多廣告商默默地取消了與他的合作，導演也刪除了部分關于他的電影鏡頭‘。一時之間，他淪落為一個靠出賣男色賺錢的人，大家也開始質疑他的作品，私下議論紛紛，稱呼他為“花瓶”。
背負著強大的壓力，他想要暫時逃離一段時間，于是決定和公司休假一個半月，去旅游放松一下，釋放心中的陰霾和苦悶。
旅游結束后，他回香港，立即跟高層進行談判，強烈要求公司再也不能私自幫他接拍爛片。
后來，公司拿到了一個好劇本《新警察故事》，吳彥祖看了后，阿祖這個反派角色很快就吸引了他。
這個角色的內心戲非常復雜，隱忍、壓抑、仇恨、殘忍四個階段層層遞進，吳彥祖對角色琢磨地很透徹，用表情、肢體、動作演活了阿祖。
《新警察故事》播出后，讓人既同情這個被父親虐待，被母親寵愛，最后徹底黑化的反派角色，又希望惡人自有惡人報。
很多粉絲從此開始路轉粉，他也晉升為香港影壇一線男演員。
之后他演而優則導，拍攝偽紀錄片《四大天王》，更奪得了金像獎新晉導演獎。
初戀劈腿好兄弟，吳彥祖情傷難愈吳彥祖不僅電影演得好，而且帥氣十足，是千千萬萬女人心中的男神，夢中情人，但他卻也慘遭被人挖墻腳。
1998年，吳彥祖簽約成龍經紀公司，認識了剛剛成家班簽約的一個漂亮的女孩子，她就是“男神收割機”李美琪。
李美琪，出生于美國，剛來到香港發展，與吳彥祖的經歷相似，兩人一見如故，互生情愫，很快就成為了一對戀人。
一個是高大英俊的帥哥，一個是青春靚麗的武打女郎，不得不承認他們是郎才女貌。
本來吳彥祖與女友的感情一直都很穩定，吳彥祖還喜歡粘著陳美琪，非常珍惜這段感情。
但是，陳美琪在國外長大，與吳彥祖不同，她沒有中國人的專一的傳統思想，盡管有男朋友吳彥祖，但她還和其他異性朋友玩得瘋，放得開，毫不避諱。
2000年，吳彥祖工作上紅紅火火，忙著拍戲，卻看到幾張媒體曝光了女友陳美琪和陳冠希手牽手的照片。
那時吳彥祖以為他們只是拍戲的搭檔，迫不及待地想等到陳美琪給他一個解釋，沒想到陳美琪的答復是：“我已經愛上了陳冠希，我們分手吧！”。
就這樣，吳彥祖被陳冠希挖了墻腳，縱然心有不甘，吳彥祖舍不得陳美琪，但也只能難過到在睡夢中大哭，經歷很久一段時間，他才走出失戀，女友劈腿的陰影。
他曾說“那段時間，我每天都渾渾噩噩的，不愿出門，整日借酒消愁，無心工作，之后我才知道得了抑郁癥，女友劈腿好兄弟，真的傷到了我。”
為了治療情感創傷，有個朋友推薦他去看心理醫生，吳彥祖這才從感情陰影下走了出來。
正如陳奕迅的《紅玫瑰》唱道：“得不到的永遠在騷動，被偏愛的有恃無恐。”
四段緋聞戀情，均以失敗告終2002年，吳彥祖告別第一段戀情后，恢復了單身后，經常去酒吧買醉，這個時候認識了當時大4歲的香港小姐周嘉玲。
當時，周嘉玲火了一段時間，后來事業滑坡，經歷了一段低谷。
在酒吧里，一個失戀，一個低谷，兩人一聊天就情投意合，有一種酒遇知音千杯少的感覺。
隨后，媒體爆出他們這對姐弟戀情，那時吳彥祖的名氣爆紅，擔心影響事業，于是向媒體否認了這段感情。
周嘉玲得知后，非常難過，只是冷冷地回應：“你們都搞錯了，我跟他的關系不熟。”
也許是酒后相遇，兩人對這段戀情都沒有當真，也可能是吳彥祖忘不了初戀，無法進入下一段戀情，他和周嘉玲僅僅2個月的戀情就無疾而終。
雖然感情上磕磕絆絆，但吳彥祖的事業可謂是蒸蒸日上，傳出的緋聞更是一段又接著一段。
后來，28歲的吳彥祖與楊千嬅合作參演了《新扎師妹》，那時，他剛從失戀陰影中走出來，而楊千嬅也是同病相憐，她與鄭中基分手2年了。
兩人在這部劇中談起了戀愛，打情罵俏，帥哥美女，非常養眼。
楊千嬅對吳彥祖體貼又溫暖，為了讓吳彥祖對她動心，她主動給吳彥祖煲湯送飯，送零食，全方位展開溫柔攻勢，可是，吳彥祖并沒有買賬，還在媒體面前稱，“楊千嬅不是他喜歡的類型，千嬅太大大咧咧了，兩人都是這個性格，容易吃虧。”
然而，與楊千嬅性格大有不同的性感女星“林熙蕾”，也曾是吳彥祖的緋聞女友，被譽為“性感女神”。
當時，兩人經常在一起牽著手成雙入對，他們之間的關系撲朔迷離。
后來，吳彥祖的妻子卻爆料：兩人談戀愛時，有娛樂圈的女演員差點破壞了他們的戀情，而這讓粉絲和媒體猜測到當事人是林熙蕾。
而兩人后來也沒了后續，林熙蕾與美籍華人楊晨結婚了，吳彥祖很快又進入下一段緋聞戀情。
吳彥祖合作的漂亮的女演員不少，這其中還包含舒淇，而他和舒淇合作了不止3次。
兩人拍了很多親密戲，私下相處也是親密動作不斷，觀眾總能從中聞出荷爾蒙的味道。
當媒體問吳彥祖，合作的哪位女演員最美時，吳彥祖大大方方地說是舒淇。
2008年，兩人在一起多次外出約會，可是，一年后，吳彥祖與舒淇的這段緋聞也戛然而止！這也為后來的Lisa讓出了位置。
女粉絲戀上吳彥祖，非洲森林低調結婚在2000年時，Lisa在一本雜志上看到吳彥祖的型男照片，看了第一眼就認定他是自己想要的男人。
剛好有一個朋友認識吳彥祖，在朋友的引薦下，兩人認識了，便成就了一段男星與女粉絲的佳話。
然而，Lisa小時候父母就離婚了，她對婚姻產生了恐懼。
但吳彥祖對待感情很專一，他拍完戲后從不和女明星喝酒，出去玩，Lisa覺得這個男人是可以依靠一生的人。
就這樣吳彥祖默默陪在妻子身邊多年，用真心溫暖著Lisa。
2010年4月，兩人8年的戀情修成正果，在南非低調地舉辦了婚禮，沒有八卦，沒有狗仔，更沒有親朋好友，他們遠離了喧囂，回歸原始森林，只有當地居民的祝福。
成家12年，10年無性婚姻，與妻子依然恩愛甜蜜婚后的吳彥祖一邊忙于事業，一邊回歸家庭，他對于愛人做到忠誠專一，從不欺騙，吳彥祖給了Lisa想要的一切，讓她成為這個世界上最幸福的女人。
2020年，沉寂已久的吳彥祖，在社交網絡上發了一段文字，文字的前半部分講找洗手液的事情，但后半段提到了自己，他說：“結婚10年了，我身上的某個QG最干凈！”
看到這一段文字，有網友不嫌事兒大，在底下評論：“這和你結婚10年有什么關系嗎？”
他回答說：“因為缺少使用。”
看了男神這樣的回答，女粉絲紛紛喊話Lisa：“這樣簡直是暴殄天物，為啥要浪費這么好的資源，放開吧，我來!”
網友說得赤裸裸，就是為了搞清楚這對夫妻的婚姻是不是出了問題？難道他們已經貌合神離了嗎？
網上眾說紛紜，吳彥祖的無性婚姻顯得撲朔迷離，讓人想要一探究竟。
2020年4月6日，吳彥祖在社交平臺慶祝結婚十周年，公開浪漫表白妻子，不僅感動了大家，還被各家娛樂新聞轉發。
這樣的無性婚姻，顯然并不影響吳彥祖對妻子的“愛”。
他曾說：結婚之后，已經沒有了我，結婚之前都是我想、我要，現在都是我們想，我們要。”
從不下廚的他為了妻子洗手作羹湯，從一個帥氣的型男變成居家好老公。
拍戲結束后，他從不出去應酬，而是回家陪妻子。
對于婚姻的看法，他說：“結婚幾年，就要離婚，我沒有這么想，我覺得結婚就是要一輩子的。”
婚后的第3年，妻子生下了女兒吳斐然，吳彥祖說：“我們家，女兒第一位，老婆第二位，我最后。”
他還曾透露：“和妻子相戀8年，吵架次數不超過5次，如果我不娶她，她就會離開。”
其實，“無性婚姻”不代表他不愛自己的妻子，除去性和激情，這反倒是他們靈魂共鳴的最好證明。
不管是怎樣的婚姻相處模式，都將有激情褪去的那一天，這才是平凡夫妻的真實生活
在婚姻里，吳彥祖和妻子能在靈魂上交融，這才是最親密無間的存在，因為這無關性，只為了你和我的心依然在一起！
在工作上，吳彥祖是一個認真敬業、正義勇敢的人。
在戲中，人物亦正亦邪，在戲外，他身處光怪陸離的演藝圈，卻出淤泥而不染，從無八卦緋聞，還有經得起考驗的人品，不僅擁有好看的皮囊，還有一個有趣的靈魂。
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